年份/年 (届数/届)

题号

亲核取代 类型

考查内容

2011 (25)

第8题(8-4)

3) 小问:分子内SN2亲核取代(氧负离子进攻α-C,Cl离子离去)

4) 小问:水解反应,表面看是亲核取代, 实际上是酯基的亲核加成–消除历程

第10题(10-2)

分子内SN2亲核取代(富电子N进攻α-C,Cl离子离去)

2012 (26)

第10题

生成A:醇羟基与PBr3反应

A-B:丙二酸二乙酯负离子取代卤代烃中卤素原子

B-C:酯水解

D-E:SOCl2选择性取代羧酸中的羟基

E-F:富电子氨基上的N取代 酰氯中氯原子生成酰胺(亲核能力比较)

2013 (27)

第9题

硝基氯苯上的芳香亲核取代(亲核能力比较)

2014 (28)

第9题

芳香亲核取代(引入硝基后对比正电性强弱)

2015 (29)

第11题

托品酮全合成SN2机理考查立体化学知识

2016 (30)

第9题

③ (9-1-2)

反应物中仅有的亲核基团与 乙酸酐发生酰基碳上的亲核取代反应

① (9-2)

游离的Cl与ROSOCl发生SN2反应

第10题

分子内SN2反应

2017 (31)

第8题

SN2反应:H2S在碱性条件下以HS存在, 作为亲核试剂进攻C原子,该C原子上的甲磺酸根离去。

2018 (32)

第8题

判断卤代烃与乙胺发生亲核取代反应快慢以及碳正离子稳定性