方法

试剂

实验步骤

一

扑热息痛，

琥珀酸酐，

氢氧化钠，

水，丙酮，DMSO

扑热息痛3 g，水20 mL，搅拌下，于10℃~15℃滴加10% NaOH溶液12 mL，降温至6℃~8℃，缓慢滴加琥珀酸酐无水丙酮溶液(琥珀酸酐2.2 g，先加无水丙酮3 mL，搅拌下加DMSO 3 mL至溶解)，室温下继续反应30 min。完毕，用浓盐酸调PH至4~5，于冰浴下放置1~2 h，冷却析出固体。抽滤，用水洗3次，每次10 mL，压干，得粗品。粗品用90%乙醇重结晶，干燥，得精品 [2] 。

二

扑热息痛，

琥珀酸酐，

氢化钠，

DMF

0℃~10℃下，将3 g扑热息痛溶于20 mL DMF中，加入0.88 g NaH，加毕继续反应30 min，缓慢加入2.2 g琥珀酸酐，继续反应1 h，完毕，将反应液倒入0.1 N HCl中，抽滤、所得粗品用乙醇打浆，抽滤、干燥得产品 [3] 。

三

扑热息痛，

琥珀酸酐，

蒙脱土K10

Toluene

将2.2 g琥珀酸酐、3 g扑热息痛、0.5 g蒙脱土K10加入到60 mL甲苯中，加毕，升温至110℃反应4 h，完毕。冷却至室温，将反应液用硅藻土过滤，滤液蒸干，加入60 mL乙酸乙酯，有机层15 mL饱和食盐水洗，干燥，蒸干后得粗品，粗品用95%乙醇重结晶，干燥，得精品 [4] 。

四

扑热息痛，

琥珀酸酐，

DMAP，吡啶

CH₂Cl₂

将3 g扑热息痛、2.2 g琥珀酸酐、2 mL吡啶、0.24 g DMAP、60 mL二氯甲烷分别加入到茄形瓶中，加毕，rt反应3 h，完毕，反应液分别用1 N HCl、H₂O、饱和食盐水洗，干燥，蒸干得产品 [5] 。

五

扑热息痛，

琥珀酸酐，

对甲苯磺酸，

Toluene

100 mL圆底烧瓶中加入3 g扑热息痛、2.2 g琥珀酸酐、0.95 g对甲苯磺酸、50 mL甲苯，加毕，升温回流反应8 h，完毕，反应液用2 × 25 mL H₂O洗，饱和食盐水洗，干燥，蒸干溶剂得粗品，粗品用乙醇/正己烷重结晶得精品 [6] 。

六

扑热息痛，

丁二酰氯，

吡啶，乙腈

0℃~5℃下，将1.6 mL吡啶逐滴加入到4.5 mL丁二酰氯的40 mL乙腈溶液中，加毕，缓慢升至室温，逐滴加入扑热息痛3 g的15 mL乙腈溶液，rt继续反应3 h，待反应完毕后，蒸干反应液，加入80 mL乙酸乙酯和30 mL 1 N HCl，分离出有机层，饱和食盐水洗，干燥，蒸干用90%的乙醇重结晶得精品 [7] 。