方法

实验数据

(反应温度、时间、收率)

讨论

rt,30 min,87%

该方法原料试剂易得,反应中应严格控制温度,防止温度过高造成琥珀酸酐的水解而导致收率降低。为此,将琥珀酸酐溶解在丙酮跟二甲基亚砜的混合溶剂中,同时控制反应温度,能够以较高收率得到终产物。该方法也是目前工业上应用的首选方法。

0℃~10℃,1 h,64%

该方法需要使用氢化钠,氢化钠虽然活性较高,但遇水或潮湿的空气均易分解,因此,反应中使用的溶剂DMF需要预先干燥,同时反应最好在N2保护条件下进行,想比于方法一,原料成本更高,操作更繁琐。且学生在实验过程中并未对反应溶剂进行预处理及氮气保护,所以收率较方法一要低得多。

110℃,4 h,79%

蒙脱土K10作为一种绿色非均相催化剂,广泛应用于化学反应中,尽管该方法收率较好,但反应中需要用到毒性较大的溶剂甲苯,同时反应温度较高,因此,也不宜作为工业化生产的方法。

rt,3 h,81%

该方法以吡啶做碱,在DMAP催化下进行的缩合反应,经过简单的后处理后可以得到纯品,收率也较高。然而反应中使用的吡啶具有恶臭味,且毒性较大,相比于方法一,所用的试剂成本较高,因此不适宜工业化生产首选方法。

110℃,8 h,72%

该方法以对甲苯磺酸为催化剂,方法操作简便,与方法三类似,同样需要用到毒性较大的甲苯且反应温度较高、此外,相比于其他方法反应所需时间较长,且催化剂对甲苯磺酸后处理中也不易除去。

rt,3 h,58%

该方法以丁二酰氯代替琥珀酸酐,由于丁二酰氯具有两个反应位点,容易与两分子扑热息痛进行反应,因此在反应中需要使用大过量来降低副产物的产生,这在一定程度上造成了原料的浪费,此外还采用了毒性较大的吡啶作为缚酸剂,因此,也不适宜作为工业化的首选方法。